Robert "Sideshow Bob" Underdunk Terwilliger, Jr.
koomikko, mielipuoli
Taiteilijanimellä Sideshow Bob tunnettu Robert Underdunk Terwilliger, Jr. toimi televisioklovni Hassun ohjelmassa sivuhahmona, kunnes sai tarpeekseen pomostaan, yritti lavastaa tämän rikolliseksi ja joutui vankilaan.
Linnatuomio sai jo entuudestaan pimeän Sideshow Bobin mielen lopullisesti vinksalleen. Hän alkoi juonia kostoa paitsi Hassulle, myös lavastusaikeensa paljastaneelle kymmenvuotiaalle Bart Simpsonille ja koko maailmalle yleensäkin. Ja kostoa hän on myös yrittänyt: maalla, vesillä ja ilmassa, veitsellä, räjähteillä – jopa lukitsemalla uhrinsa tuhkattavaksi menossa olevaan hauta-arkkuun. Kostoyritykset epäonnistuvat kerta toisensa jälkeen niiden tarpeettoman monimutkaisuuden tai Bobin ylimielisyyden takia.
Bob on väkivaltarikolliseksi hyvin sivistynyt. Hän puhuu hienostuneesti, harrastaa korkeakulttuuria ja on erittäin viisas. Hahmossa on paljon samaa kuin ääninäyttelijänsä Kelsey Grammerin Frasier-televisiosarjan nimihahmossa Frasier Cranessa. Frasierin veljeä ja isää näyttelevät David Hyde Pierce ja John Mahoney ovat vierailleet Simpsoneissa esittämässä Sideshow Bobin veljeä ja isää.
Sideshow Bob teki debyyttinsä Simpsonien ensimmäisen kauden jaksossa Sankarin pää ja on sittemmin piipahtanut yli kymmenessä jaksossa.
